Cyclopentadiene

释义 / Definition

环戊二烯：一种常见的有机化合物，化学式 C₅H₆，属于“二烯”（含两个碳碳双键的烃）。它常用于有机合成与有机金属化学中；其去质子化后形成的环戊二烯基阴离子（cyclopentadienyl, Cp⁻）在配位化学里非常重要。（该词也可在更广义的语境中指代相关的环状二烯结构。）

例句 / Examples

Cyclopentadiene is often used to make Diels–Alder adducts.
环戊二烯常用于制备狄尔斯–阿尔德反应的加成产物。

Because cyclopentadiene readily dimerizes at room temperature, it is frequently freshly cracked from dicyclopentadiene before use in synthesis.
由于环戊二烯在室温下容易二聚，实验中常在使用前由二环戊二烯“裂解”新鲜制得再投入合成。

发音 / Pronunciation (IPA)

/ˌsaɪkloʊˈpɛntədaɪiːn/

词源 / Etymology

该词由三部分构成：**cyclo-**（表示“环、环状”）+ penta-（表示“五”）+ diene（表示“二烯”，即含两个双键的烃）。字面意思就是“五元环的二烯”。

相关词 / Related Words

• Aromaticity
• Alkene
• Diene
• Diels–Alder
• Cyclopentene
• Cyclopentadienyl
• Ferrocene
• Dicyclopentadiene

文学与经典著作中的出现 / Notable Works

• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren）——在共轭二烯反应、以及与 Cp⁻ 相关内容中会涉及环戊二烯。
• March’s Advanced Organic Chemistry（March；后续版本由 Smith 等作者修订）——讨论二烯反应性与相关机理时常提到环戊二烯。
• Advanced Organic Chemistry（Carey & Sundberg）——在周环反应/狄尔斯–阿尔德反应与反应性章节中常出现。
• The Organometallic Chemistry of the Transition Metals（Crabtree）——涉及环戊二烯基配体与典型金属配合物（如二茂铁）的语境中会出现。